Милан доби нов ко-сопственик, значителна финансиска инјекција, неколку одлични засилувања и нов тренер.
Токму Синиша Михајловиќ беше доведен како преродбеник во Миланело, човек кој требаше од просечниот 10-то пласиран Милан во минатата сезона, да направи шампионски тим со победнички менталитет.
Сепак, српскиот стратег се соочува со сериозни проблеми на стартот од сезоната бидејќи неговиот тим има три победи и четири порази, поради што се наоѓа на 11-то место во Серија А.
Милан доживеа катастрофа во последното коло откако на Сан Сиро загуби од Наполи со 0:4.
Токму овој пораз се очекуваше да ја прелие чашата и Михајловиќ да добие отказ, но по одржаниот состанок со Силвио Берлускони и Адријано Галијани, тренерот ќе остане на клупата и во следните неколку првенствени кола, но со ултиматум.
Имено, Милан на следните три натпревари (Торино, Сасуоло, Киево) ќе мора да освои минимум седум бода, во спротивно Србинот ќе го напушти клубот по само неколку месеци.